Como já é de conhecimento da maioria, Undertaker realizou sua cerimônia de aposentadoria no WWE Survivor Series 2020, enquanto Sting realizou sua estreia na AEW agora no início de dezembro.
Um combate entre essas duas lendas da luta livre profissional foi algo extremamente esperado pelos fãs desde os anos 1990, porém nunca chegou a acontecer, visto que Sting passou a maior parte da sua carreira na WCW e na TNA, enquanto Undertaker ficou apenas na WWE ao ser rejeitado pela WCW.
Segundo Dave Meltzer, Sting desejava enfrentar Undertaker em um combate cinematográfico, visto que os dois já não estão mais no auge de suas carreiras e Sting havia sido forçado a se aposentar após se lesionar em um combate contra Seth Rollins no WWE Night of Champions 2015.
Meltzer relata que Sting deixou de lado a ideia de ter um combate tradicional de wrestling com Undertaker para ter um combate cinematográfico após ele ter visto a Boneyard Match entre Undertaker e AJ Styles na WrestleMania 36. Segundo ele, mesmo com a maioria dos fãs tendo amado o combate cinematográfico de Undertaker, Vince McMahon nunca gostou da ideia de realizar combates desse tipo e por isso não planejou Sting vs. Undertaker dessa forma.
Corrigindo um detalhe: Undertaker não foi rejeitado pela WCW, foi ele que recusou ser a oferta da WCW. É por isso que McMahon é muito grato a ele.